Dechreuodd Syr Watkin Williams-Wynn ar ei Daith Fawr ym mis Mehefin 1768. Gydag ef yr oedd Edward Hamilton, swyddog yn y fyddin a cherddor amatur, a Thomas Apperley o Blas Grono, ger Wrecsam, ei 'athro' a fu gydag ef yn Rhydychen. Ar ôl bod ym Mharis a Fflorens, symudodd y criw i Rufain ym mis Tachwedd, ac yno archebodd Syr Watkin Williams-Wynn beintiadau hanes gan Anton Raphael Mengs a Pompei Batoni. Comisiynodd hefyd y portread hwn gan Batoni, sef peintiwr enwocaf y ddinas. Byddai ei waith yn cael ei edmygu'n arbennig gan enwogion o Brydain, a hwn yw ei bortread gorau o'r 'Daith Fawr'. Mae Syr Watkin yn sefyll ar y chwith â chreon yn ei law a chopi o ffresgo gan Raphael. Wrth y bwrdd mae Apperley yn tynnu sylw ei noddwr at ddarn o 'Ddwyfol Gân' Dante. Mae Hamilton yn dal ffliwt ac yn pwyntio'n edmygus at yr arwyddion o ddysg llenyddol Apperley. Mae cerflun damhegol o 'Peintio' yn y gilfan y tu ôl iddynt yn pwysleisio hoffter y tri dyn at y celfyddydau. O Rufain aeth Syr Watkin Williams-Wynn i Napoli cyn ddychwelyd adref drwy Fenis ym mis Chwefror 1769. Yn ystod ei oes byddai'r darlun hwn yn crogi yn Wynn House, ei gartref yn Sgwâr St. James yn Llundain.