Roedd yr eisteddwr yn fab hynaf i Iarll Cyntaf Penfro a'i wraig Anne Parr. Fe'i ganed oddeutu 1534 ac olynodd fel Ail Iarll Penfro ym 1570. Roedd ei drydedd wraig, Mary, yn chwaer i'r bardd Syr Philip Sidney. Mae’n debyg mai Herbert oedd gŵr cyfoethocaf a mwyaf pwerus Cymru ddiwedd yr unfed ganrif ar bymtheg. Gŵr llys ydoedd, ac mae ei wisg a’i ystum yn adlewyrchu ei statws uchelwrol. Fe’i penodwyd yn Arglwydd Lywydd Cyngor Cymru ym 1586. Yr oedd ef ei hun yn noddwr diwylliedig a roes lawer o egni i adnewyddu Castell Caerdydd a darparodd nawdd i hynafiaethwyr a chasglodd lawysgrifau heraldaidd. Roedd yn Gymro Cymraeg, a disgrifiodd un o’i gyfoeswyr ef fel ‘llygad holl Gymru’. Paentiwyd y ddelwedd ddi-ildio, ffurfiol yma oddeutu 1590.